Πλούσια η προϊστορία των αναμετρήσεων της Ανόρθωσης με την Α.Ε.Κ, καθώς από το 1998 και εντεύθεν διασταυρώσαμε τα ξίφη μας για το θεσμό του κυπέλλου 7 φορές (14 παιχνίδια). Το 2005 οι αναμετρήσεις με την Α.Ε.Κ ήταν στη φάση των ομίλων. Στα υπόλοιπα νοκ-άουτ παιχνίδια, η Ανόρθωση μετρά τέσσερις προκρίσεις, έναντι δυο της Α.Ε.Κ.
Πιο συγκεκριμένα, πρώτη φορά βρήκαμε στο δρόμο μας την Α.Ε.Κ την περίοδο 1997-98 στη φάση των 16. Στο πρώτο ματς που διεξήχθη στο Αντώνης Παπαδόπουλος η Ανόρθωσις επικράτησε της Α.Ε.Κ με 1-0 και έτσι με την ισοπαλία 1-1 που απέσπασε στον επαναληπτικό πήρε το εισιτήριο για τους 8 της διοργάνωσης. Στο τέλος η ομάδα μας πανηγύρισε τον τίτλο (νταμπλ).
Επόμενη φορά που βρήκαμε μπροστά μας τους κιτρινοπράσινους, το 2000-01 και πάλι στη φάση των 16. Η Μεγάλη Κυρία κατάφερε να πάρει εκτός έδρας νίκη με 0-1 με γκολ του Κρισμάρεβιτς ωστόσο ο επαναληπτικός ήταν κάτι παραπάνω από εφιαλτικός, καθώς η Ανόρθωση σε πορεία ελεύθερης πτώσης δέχθηκε ντροπιαστική ήττα με 0-4 και αποκλείστηκε από τη συνέχεια του θεσμού.
Στην προημιτελική φάση συναντήθηκαν οι δύο μονομάχοι το 2002-03. Εκεί η Ανόρθωσις έδειξε την ανωτερότητα της και στο πρώτο παιχνίδι διέσυρε την Α.Ε.Κ με 0-4 στο ΓΣΖ, κάνοντας έτσι τον επαναληπτικό να μοιάζει με τυπική διαδικασία.
Την περίοδο 2004-05 Ανόρθωση και Α.Ε.Κ συναντήθηκαν στην φάση των ομίλων, μαζί τους και ο Απόλλωνας με τον Α.Π.Ο.Π Κινύρα Πέγειας. Στην αναμέτρηση του Α’ γύρου η Ανόρθωση πήρε μια πολύ πιο άνετη νίκη από ότι δείχνει το τελικό σκορ με 2-1. Στην πορεία, η απρόσμενη γκέλα της Μεγάλης Κυρίας με την Πέγεια έβαλε ξανά στο κόλπο πρόκρισης τους Λαρνακείς που μας κέρδισαν στην έδρα τους με 1-0 παίρνοντας αυτοί το δεύτερο εισιτήριο που οδηγούσε στα προημιτελικά του θεσμού.
Το 2005-06, οι δύο ομάδες συγκρούστηκαν στα προημιτελικά με τους κιτρινοπράσινους να παίρνουν την πρόκριση με επεισοδιακό και δραματικό τρόπο. Στο πρώτο παιχνίδι που διεξήχθη στο Νέο Γ.Σ.Ζ η Α.Ε.Κ κέρδισε με 2-0 βάζοντας έτσι βάσεις πρόκρισης. Ο επαναληπτικός διεξήχθη δύο φορές, καθώς η βλάβη στους προβολείς οδήγησε στη διακοπή της πρώτης αναμέτρησης λίγα λεπτά μετά που ξεκίνησε το δεύτερο ημίχρονο και ενώ το σκορ ήταν 0-0. Η προκήρυξη προνοούσε επανάληψη από την αρχή και έτσι έγινε. Η ομάδα μας είχε καταφέρει να ανατρέψει τα εις βάρος της όμως ένα γκολ της Α.Ε.Κ στην εκπνοή του αγώνα ήταν αρκετό για να της δώσει την πρόκριση για τα ημιτελικά του θεσμού.
Το 2006-07 οι δύο ομάδες τέθηκαν για ξανά αντιμέτωπες για τρίτη σερί χρονιά στο θεσμό, αυτή την φορά στα ημιτελικά. Το πρώτο ματς έγινε στην έδρα του αντιπάλου. Η Α.Ε.Κ ήταν καλύτερη στη μεγαλύτερη διάρκεια του αγώνα όμως η Ανόρθωσις είχε στη μέρα του τον Νίκο Νικολάου ο οποίος με 2 προσωπικά του τέρματα ανέτρεψε το 1-0 σε 1-2. Στο επαναληπτικό η ομάδα μας δυσκολεύτηκε αλλά πήρε την πρόκριση για τον τελικό, φέρνοντας ισοπαλία 1-1.
Τελευταία αναμέτρηση μας με την Α.Ε.Κ για το θεσμό του κυπέλλου πριν τρία χρόνια, το 2010-11 στην προημιτελική φάση. Η Ανόρθωσις υπό τις οδηγίες του Στόιλοφ πήρε μεγάλο διπλό στο Γ.Σ.Ζ με 2-1 βάζοντας έτσι θεμέλια πρόκρισης. Στον επαναληπτικό οι ποδοσφαιριστές του Στόιλοφ αν και δυσκολεύτηκαν ένεκα του σκληρού και αντιαθλητικού παιξίματος από τους συναδέλφους τους της Α.Ε.Κ πήραν ισοπαλία με 1-1 και συνάμα το εισιτήριο για τα ημιτελικά.
1997-1998 Ανόρθωση Vs Α.Ε.Κίτιον ( 1 – 0)
1997-1998 Α.Ε.Κίτιον Vs Ανόρθωση ( 1 – 1)
2000-2001 Α.Ε.Κίτιον Vs Ανόρθωση ( 0 – 1)
2000-2001 Ανόρθωση Vs Α.Ε.Κίτιον ( 0 – 4)
2002-2003 Α.Ε.Κίτιον Vs Ανόρθωση ( 0 – 4)
2002-2003 Ανόρθωση Vs Α.Ε.Κίτιον ( 2 – 2)
2004-2005 Ανόρθωση Vs Α.Ε.Κίτιον ( 2 – 1)
2004-2005 Α.Ε.Κίτιον Vs Ανόρθωση ( 1 – 0)
2005-2006 Α.Ε.Κίτιον Vs Ανόρθωση ( 2 – 0)
2005-2006 Ανόρθωση Vs Α.Ε.Κίτιον ( 3 – 1)
2006-2007 Α.Ε.Κίτιον Vs Ανόρθωση ( 1 – 2)
2006-2007 Ανόρθωση Vs Α.Ε.Κίτιον ( 1 – 1)
2010-2011 Α.Ε.Κίτιον Vs Ανόρθωση ( 1 – 2)
2010-2011 Ανόρθωση Vs Α.Ε.Κίτιον ( 1 – 1)
