Ήρθε στην Ανόρθωση με τις ευλογίες του Μπενίτο ο οποίος του παραχώρησε 3ετές συμβόλαιο με την ομάδα μας. Ο Αμερικανός μέσος όμως, δεν πήρε ποτέ χρόνο συμμετοχής ούτε από τον προπονητή που έδωσε την συγκατάθεσή του για να γίνει «Κύριος» αλλά ούτε και από τον Ρόνι Λέβι με αποτέλεσμα να γίνει διακανονισμός για την διακοπή του συμβολαίου του.
Μερικές μέρες μετά, ο Μπέννετ υπόγραψε νέο συμβόλαιο, αυτή την φορά με την Swope Park Rangers KC, ομάδα που αγωνίζεται στην 3η κατηγορία Αμερικής.