Ο Τζον Γκρέγκορι φέρεται να είναι ο εκλεκτός για τη θέση του τεχνικού διευθυντή όπως αποκαλύπτει η ιστοσελίδα protathlima.com
Ο Άγγλος ο οποίος είναι 62 χρόνων, έχει εργαστεί σε αρκετές ομάδες στην Αγγλία ως προπονητής, όπως επίσης και στο Ισραήλ αλλά και στο Καζακστάν. Αξίζει να σημειωθεί πως δεν έχει οποιαδήποτε εμπειρία ως τεχνικός διευθυντής.
Ξεκίνησε την προπονητική του καριέρας στην Πόρτσμουθ το 1989-90, από το 1991-94 ήταν στο προπονητικό επιτελείο του Brian Little στη Λέστερ και ακολούθως 1994-96 στην Άστον Βίλλα, για να βρεθεί ξανά στους πάγκους ως προπονητής το 1996 για λογαριασμό της Wycombe μένοντας εκεί για μία διετία.
Το μεγάλο βήμα στην καριέρα του, ήταν η ανάληψη της τεχνικής ηγεσίας στη Άστον Βίλλα το 1998, σε μια περίοδο που οι χωριάτες ήταν ρυθμιστές στην Premier League. Στους βυσσινί έμεινε για τέσσερα σχεδόν χρόνια, επί ημερών του η ομάδα έκανε πορείες, φθάνοντας και στον τελικό του FA CUP, σπαταλώντας παράλληλα και χρήματα, μιας και η πιο ακριβή μεταγραφή στην ιστορία του συλλόγου, αυτή του Κολομβιανού Χουαν Πάμπλο Ανχελ πραγματοποιήθηκε με τις ευλογίες του Γκρέγκορι. Από την Βίλλα αποχώρησε τον Ιανουάριο του 2002, με τον τύπο να αναφέρει πως είχε σημαντικές διαφωνίες με τον ιδιοκτήτη της ομάδας, για το μεταγραφικό κονδύλι αλλά και γκρίνια από τον κόσμο, έτσι ο Γκρέγκορι προτίμησε να φύγει για να ηρεμήσει.
Στην ανεργία δεν έμεινε για πολύ, καθώς τον ίδιο μήνα βρήκε δουλειά στην Ντέρμπι. Η ομάδα όμως παρά το ενθαρρυντικό ξεκίνημα με δύο νίκες, έχασε τα επόμενα 7 από τα 8 παιχνίδια της έτσι υποβιβάστηκε στην Championship. Παρέμεινε στην Ντέρμπι μέχρι τον Μάρτιο του 2003, οπότε και απολύθηκε με τον Γκρέγκορι να δικαιώνεται δικαστικώς και να καρπώνεται αποζημίωση ύψους 1 εκατομμυρίου λιρών. Η δικαστική διαμάχη με την Ντέρμπι όμως είχε αντίκρυσμα, μιας και δεν μπορούσε να δουλέψει πουθενά μέχρι να τελεσφορήσει.
Επόμενος σταθμός για τον Άγγλο, ήταν το Σεπτέμβριο του 2006 η ΚΠΡ που αγωνιζόταν στην Championship, έμεινε εκεί για 13 μήνες για να απολυθεί τον Οκτώβριο του 2007.
Ξενιτιά στο Ισραήλ, Καζακστάν και πρόβλημα με την καρδιά του
Ο φερόμενος εκλεκτός του Χρήστου Πουλλαΐδη για τη θέση του τεχνικού διευθυντή, ξενιτεύτηκε για πρώτη φορά τον Δεκέμβριο του 2009, για να αναλάβει την Μακάμπι Αχι Ναζαρέτ, την οποία και οδήγησε στον υποβιβασμό.
Το τέλος της χρονιάς, τον βρίσκει να αναλαμβάνει τα ηνία της FC Ashdod, καθώς θα υπογράψει τριετές συμβόλαιο, ωστόσο στις 18 Απριλίου του 2011, θα αποτελέσει παρελθόν λόγω συνεχόμενων κακών αποτελεσμάτων, με τον κίνδυνο για υποβιβασμό να είναι ορατός.
Στις 13 Ιουνίου θα συνεχίσει την εκτός Αγγλίας περιπέτεια του, μιας και θα γίνει ο πρώτος Άγγλος προπονητής που θα προπονήσει ομάδα του Καζακστάν. Εκεί θα μείνει για έξι μήνες, μιας και τον Δεκέμβριο θα απολυθεί, για να λάβει λίγους μήνες αργότερα αποζημίωση 120 χιλιάδες δολλάρια.
Θα επιστρέψει στους πάγκους τον Δεκέμβριο του 2013, για να προπονήσει την Crawley Town, ωστόσο τον Δεκέμβριο του 2014 θα διαγνωστεί με πρόβλημα στις αρτηρίες της καρδιάς του, κάτι που θα τον οδηγήσει χειρουργείο.
