Στα τελευταία 23 χρόνια μόλις μια φορά βρήκαμε την Αναγέννηση στο δρόμο για την διοργάνωση του Κυπέλλου. Αυτή ήταν την περίοδο 2003-04 όπου η α’ φάση της διοργάνωσης ήταν υπό την μορφή ομίλων. Στον ίδιο όμιλο μαζί μας πέρα της Αναγέννησης Δερύνειας ήταν και η ΑΕΛ αλλά και η Νέα Σαλαμίνα που αγωνιζόταν στην β’κατηγορία. Η ομάδα μας κέρδισε τους Δερυνειώτες και τις δύο φόρες, νίκες που ήρθαν όμως με εκ διαμέτρου αντίθετο τρόπο.
Στην πρώτη αγωνιστική των ομίλων η ομάδα μας φιλοξενείτο στην ακριτική Δερύνεια από την Αναγέννηση. Η ομάδα μας βρέθηκε να προηγείται με 0-4 και στο τέλος κέρδισε με 2-4. Για την ιστορία και μόνο το ματς αυτό, έμελλε να ήταν και το τελευταίο του Ντούσαν Μιτόσεβιτς στον πάγκο της Ανόρθωσης καθώς λίγες μέρες μετά υπέβαλε την παραίτηση του στον Κυριάκο Θεοχάρους. Δύο γκολ πέτυχε ο Κετσπάγια αμφότερα με εκτέλεση φάουλ ενώ από ένα σημείωσαν οι Σόπτζακ και Κουρσάρος.
Στο αγώνα για τον β’ γύρο η ομάδα μας χρειαζόταν την νικη για να κλειδώσει την πρόκριση ενω η Αναγέννηση ήταν παντελώς αδιάφορη στον πάτο της βαθμολογίας διχως βαθμός. Η νίκη ήρθε δύσκολα, δραματικά και στις καθυστερήσεις. Η Ανόρθωση είχε κέρδισει τον αγώνα με 2-1 με τον Τιμούρ να παίρνει το όπλο και με απευθείας εκτέλεση φάουλ στο 6ο λεπτό των καθυστερήσεων να πετυχαίνει το νικητήριο γκολ.
