Μετά την ανασκόπηση με τους ποδοσφαιριστές που φόρεσαν τη φανέλα και των δύο ομάδων σειρά παίρνουν και οι προπονητές που είχαν την τύχη να καθίσουν στην ηλεκτρική καρέκλα του προπονητή των δύο αυριανών μονομάχων. Στα αξιοσημείωτα, και οι τέσσερις προπονητές που βρίσκονται στην λίστα, και αναφερόμαστε για τη χρονική περίοδο μετά το 1990, είχαν την τύχη να πανηγυρίσουν τρόπαιο/α με μία από τις δύο ομάδες.
Ντούσαν Μιτόσεβιτς
Ο προπονητής των τίτλων και ο αρχιτέκτονας των επιτυχιών στο δεύτερο μισό της δεκαετίας του 90. Όταν το καλοκαίρι του 1996 ο Κίκης Κωνσταντίνου αποφάσιζε, παρά την ικανοποίησή του, να μην ανανεώσει το συμβόλαιο του Ελλαδίτη Νίκου Καρούλια και στη θέση του προσλάμβανε τον Σέρβο Ντούσαν Μιτόσεβιτς, κανείς δεν φανταζόταν την τεράστια επιτυχία θα είχε ο Μίτο στο «Αντώνης Παπαδόπουλος».
Από το καλοκαίρι του 1996 μέχρι το καλοκαίρι του 2001 όπου είχε τα ηνία στο τιμόνι της Ανόρθωσης, κατέκτησε τέσσερα πρωταθλήματα, ένα κύπελλο, ενώ πανηγύρισε και τρεις φορές το σούπερ καπ. Το καλοκαίρι του 2001 ο κύκλος του στην Ανόρθωση κλείνει και μετά από μονοετές πέρασμα στην Α.Ε.Κ το καλοκαίρι του 2002, το βρίσκουμε στον πάγκο του Απόλλωνα. Στον Απόλλωνα παρέμεινε για ένα χρόνο δίχως να σημειώσει κάτι αξιόλογο. Τον Οκτώβριο του 2003 επέστρεψε για δύο μήνες στην Ανόρθωση, ωστόσο τα οικονομικά προβλήματα ήταν τόσα πολλά που δεν άντεξε και δύο μήνες αργότερα υπέβαλε την παραίτηση του από την θέση του προπονητή. Τον διαδέχθηκε ο Τιμούρ Κετσάγια.
Ανδρέας Μιχαηλίδης
Ο Κύπριος προπονητής ήταν ένα από τα πιο πετυχημένα ονόματα στο χώρο της προπονητικής κατά το τέλος της δεκαετίας του 90 και αρχές του 2000. Ο Κυριάκος Θεοχάρους ανέλαβε το πηδάλιο του συλλόγου το Δεκέμβριο του 2002 και στη θέση του προπονητή προσέλαβε τον Ανδρέα Μιχαηλίδη. Στην Ανόρθωση ο Κύπριος τεχνικός κατάφερε και πανηγύρισε το μοναδικό τίτλο της καριέρας του, αυτό του κυπέλλου του 2003 απέναντι στην ΑΕΛ. Το πέρασμα του από τον πάγκο της Ανόρθωσης δεν είχε αίσιο τέλος καθώς στις 20 Σεπτεμβρίου του 2003 μετά την ήττα από τον Απόλλωνα απολύεται.
Στον πάγκο του Απόλλωνα ο Κύπριος τεχνικός κάθισε την περίοδο 2010-11. Με την ομάδα της Λεμεσού κατάφερε να φθάσει μέχρι τον τελικό του κυπέλλου όμως έχασε από την Ομόνοια στην διαδικασία των πέναλτι.
Ανδρέας Μουσκάλλης
Ο φιλόσοφος των Κυπριακών γηπέδων. Είχε φτιάξει σπουδαία ομάδα με την Νέα Σαλαμίνα και κατέκτησε το κύπελλο του 1990, στην πορεία έβαλε την Άχνα στο χάρτη του κυπριακού ποδοσφαίρου και ως εκ τούτου στο πρόσωπό του, ο Κίκης Κωνσταντίνου έβλεπε τον άνθρωπο που θα οδηγούσε επιτέλους την Ανόρθωση στην γη της επαγγελίας. Κάτι τέτοιο μπορεί στο τέλος να μην έγινε, αλλά στα σχεδόν δύο χρόνια που ο Κύπριος τεχνικός ηγείτο των αποδυτηρίων στο Αντώνης Παπαδόπουλος άφησε πίσω του αξιοσημείωτο έργο και έθεσε τις σωστές βάσεις για τα ένδοξα χρόνια που ακολούθησαν. Τον τίτλο που δεν κατάφερε να πάρει με την Ανόρθωση ευτύχησε και τον πήρε το 2001 με τον Απόλλωνα όπου στον τελικό του Κυπέλλου κέρδισε την Νέα Σαλαμίνα.
Σλόπονταν Κρισμάρεβιτς
Πριν μερικά χρόνια αποτελούσε ένα από τα ανερχόμενα ονόματα της μεγάλης των πλάβι σχολής στο χώρο της προπονητικής. Τον Αύγουστο του 2009 έφθασε πολύ κοντά να αναλάβει τα ηνία της ομάδας μας ωστόσο εκεί που όλα έδειχναν συμφωνημένα αόρατες δυνάμεις έκαναν την εμφάνιση τους και έτσι η συμφωνία δεν τελεσφόρησε. Κάτι τέτοιο όμως δεν έγινε το Φεβρουάριο του 2010 στις συζητήσεις του με τον Απόλλωνα. Με τον Μπόμπαν στο τιμόνι ο Απόλλωνας ξεκίνησε την αντεπίθεση του, πήρε το κύπελλο του 2010 και ήταν και στο κόλπο του πρωταθλήματος. Το κακό ξεκίνημα που πραγματοποίησε ο Απόλλωνας στο επόμενο πρωτάθλημα έφεραν την απόλυση του Σέρβου ωστόσο δεν έμεινε για πολύ τα αζήτητα. Λίγες μέρες μετά ο Μπόμπαν πήρε το χρίσμα από την διοίκηση Κούσιου και έτσι με ένα και κάτι χρόνο καθυστέρηση αναλάμβανε τις τύχες της ομάδας μας. Το πέρασμα του όμως συνοδεύτηκε από παταγώδη αποτυχία καθώς η ομάδα μας δεν κέρδισε κανένα από τα πέντε ματς με τον Κρισμάρεβιτς στο τιμόνι.
