Οι ασχολίες του Τζον Γκρέγκορι δεν σταματούν μόνο στο ποδόσφαιρο και στον τηλεοπτικό σχολιασμό.
Ο Άγγλος προπονητής και φαβορί για την κατάληψη της θέσης του τεχνικού διευθυντή, τον περασμένο Νοέμβριο συμμετείχε σε video clip, του Άγγλου τραγουδιστή και φανατικού οπαδού της Άστον Βίλα, Alex Lipinski, για το τραγούδι Lonely Kid.
Μπορείτε να δείτε τον Γκρέγκορι στο βίντεο που ακολουθεί στο 1:18
https://www.youtube.com/watch?v=SJ4T1XRwq_g
