Στα πέντε χρόνια που διεξάγεται ο θεσμός των play-off, η ομάδα μας μετρά μόλις μια νίκη στην πρεμιέρα των αγώνων. Ήταν την ποδοσφαιρική περίοδο 2009-10, όπου με την τεχνική καθοδήγηση του Νίκου Νικολάου, η ομάδα μας επιβλήθηκε εντός έδρας με 2-0 του Απόλλωνα και πήρε μια πολύτιμη νίκη η οποία της είχε αναπτερώσει τις ελπίδες της για τον τίτλο. Τις άλλες τέσσερις φορές, η Ανόρθωση μετρά δύο ισοπαλίες και δύο ήττες. Οι ισοπαλίες ήταν στα παιγνίδια με Α.Ε.Κ και ΑΕΛ, ενώ οι ήττες αμφότερες ήταν από την Ομόνοια.
2007-2008 ΑΕΚ – Ανόρθωση 2-2
2008-2009 Ανόρθωση – Ομόνοια 0-2
2009-2010 Ανόρθωση – Απόλλων 2-0
2010-2011 Ομόνοια – Ανόρθωση 1-0
2011-2012 Ανόρθωση – ΑΕΛ 1-1
